雨花台失守前一天，蒋价石就已经对唐生智下达了撤退的命令。//无弹窗更新快//
但是唐生智当时很犹豫，一直拖延了两天，中华门、光华门和中山门，紫金山、雨花台以及孝陵卫等要地都被日军占领后，才终于召集起主要军官，宣布了放弃南京，突围的决定。
但是由于他的犹豫，事前没有做准备，把撤退变成了一个灾难。
站在渡江的船上，看着南京城的火光冲天，总指挥唐生智的心情复杂到了极点。
“我打了一辈子仗，这无疑是最差的一仗，我对不起国人，也对不起自己啊。”
回想了一下，唐生智感到自己这次战争蠢到了极点，他确实是打定主意要与南京城共存亡的。看看在他离开之时，城里所有的飞机已经飞走了，他作为总指挥也只能冒险乘船渡江就看得出来，这江面绝对不是安全的地方，因为上面早被日军的军舰封锁掉了。
但是他还算是幸运的，他没有碰到日军舰艇。但是他临走时候又下达了一个错误的命令，按照战前安排好的计划，南京是守不住的，但是却是不能不抵抗的。作战计划中必然涉及到了突围的安排，在他们制定的计划中，有一部军队是可以通过较为安全的挹江门从水路过江，到还没有被日军占领的苏北地区的。而江苏省，其他地方，已经被日军占领了。南京保卫战，可不仅仅是保卫南京那么简单。附近的苏州、芜湖都是战场，这是一个大会战，而不是战役。所以计划是往北突围，计划是大部分突围。少部分渡江。
但是不知道是不是唐生智佛徒的慈悲之心的原因，当大家都知道了可以突围的时候，有很多将领主动来找他希望安排自己的部队渡江，除了像教导总队那样的顽固派将领带领的部队，大部分人都是希望能走水路的。这不是他们贪生怕死，当初上面下达要他们跟南京城共存亡的时候，他们也没有哗变，反而是坚定了死志。可是现在突然下令可以走了，那么不死当然是好的。这些人的请求唐生智答应了，于是撤退变成了，大部渡江少部突围了。
可是战前唐生智为了表示自己死守南京的决心。把江上的一切交通工具都销毁了，大有破釜沉舟的气势，也正是因为如此，南京保卫战一开始才打的那么壮烈。但是现在则成了他们突围渡江的障碍了，缺少渡江工具。一个挹江门根本就没法运送五万以上的部队，而现在要从这里渡江的部队多达二十万。
更可气的，给前线部队下达了突围和渡江的命令后，原本在挹江门还安排了一只部队。那是一只负责阻挡有军队从这里擅自逃跑的部队，这部军队死死堵住城门。结果险些造成了内讧。（电影南京南京一开始的镜头，刘烨在部队中手挽手堵住其他军队的去路。就是这段历史。）勉强出城的士兵，还面临着缺少交通工具的困境，有的活络的，就动手拆卸百姓门板，用自己的绑腿布条扎成木舢，一个班一个班的爬上去，往下游飘去。
挹江门拥堵不堪，军队无法渡江不说，那些突围的也遇到了困境。本来安排突围的兵力是大部分兵力，现在变成了少部分，兵力根本不够，突围十分困难。结果是渡江的没交通工具，而突围的力量薄弱也突不出去。唐生智这最后的安排，坏的不能在坏了。