就在曹操一心谋划对付袁绍的事实时候，发生了衣带诏谋反事件。
献帝手下有人密告曹操，董承等人传说献帝在衣带上写了血书，号召之宫内人签名参与杀死曹操。
曹操一听这还了得？于是派兵进入皇宫，将董承等人抓捕。经过一番拷问指正，并搜出了所谓“衣带诏”，最终查清了事实。
董承何许人也？他是当朝汉献帝的董贵妃之父，官至车骑将军。另外他还有一个身份，那就是董卓女婿牛辅的部下——董卓的残余势力。
董承不甘于曹操长期“挟天子令诸侯”的现状，企图取而代之成为第二个董卓。可是，他高估了自己的力量和能力。
董承与汉献帝商议过此事。此时的献帝早已成年，曹操对他以及他的后宫如何，他自然看在眼里，心知肚明。比起当初在长安由于郭汜和李傕二人争斗不已，搞得他神魂颠倒日夜不安，比起他逃出长安后一路艰辛跋涉，比起他到达洛阳后住在残破的皇宫里，现在许都的日子已经十分安逸了。
他当然自知是个傀儡皇帝。但他自从上台以来一直如此。安逸的生活比起令他心惊肉跳的争权夺利，他当然选择后者。所以，献帝刘协自然不同意这个危险举动。
可是，野心勃勃的董承一意孤行。他以所谓“衣带诏”作为献帝的号令，秘密召集皇宫内外可以联络上的人，密谋多日。
董承与长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服、议郎吴硕等参与了谋划此事。
董承对王子服说：“郭汜当年只有数百人，但曾击败李傕几万人，就看足下与我是否同心了！昔日吕不韦有子楚之后得以富贵，现在我和足下也是这样。”
王子服连忙推辞：“我惊恐而不敢当，而且兵力不足。”
董承回答说：“如果事情成功，就能得到曹操雄厚的兵力，还不满足吗？”
王子服又问：“在京师有办事的人吗？”
董承答道：“长水校尉种辑、议郎吴硕都是我的心腹。”
几次三番商议后，这几个人定下了密谋。
对于可以利用的诸侯列强，他们选来选去，最后选中了刘备。一来刘备是汉朝的“皇叔”，与朝廷关系密切，二来感觉他比较宽厚持重，比较靠谱。
刘备得知这一密谋，也是吓了一跳。但是，作为乱世中同样幻想成为霸主的人，刘备对于曹操的“挟天子令诸侯”自然也反感，可他却无能力改变这一切，同时也有几分羡慕之意。
董承对刘备说：“曹操对献帝极为不敬。君不记得许田围猎之事？”
刘备当然记得。曹操的势力越来越强大，打猎时不仅与献帝的马齐头并进，还用献帝的弓箭射中一只鹿。众官员以为是献帝射中前来祝贺，曹操挡在献帝面前抢先接受大家的祝福，弄得献帝十分尴尬。虽然这一切实属犯上无礼，若在以往早已治罪。但此刻以曹操的特殊身份，他在献帝面前恣意放纵是自然的了。
刘备对董承们的密谋是否成事表示怀疑。他左思右想之后，还是签名同意参与了。他想此事如果成功，除掉曹操这个大鳄，对自己以后的道路会极其有利的。如果不成，自己最多与曹操反目，还可依附于其他豪强。